十月初，徐达、常遇春大军抵达高邮城外，连营数十里，将城池围得水泄不通。
初次试探性进攻，明军便感受到了压力。守军依托壕沟水障，箭矢如雨，几次强渡均被击退，伤亡不。
常遇春性情急躁，欲亲率敢死队强行登城，被徐达拦住：“遇春兄，勇武可嘉，然此城险峻，强攻徒增伤亡，需以智取。”
徐达登高仔细观察高邮城防布局，发现西门连接陆路，看似是进攻要道，守军防御工事最为严密，旌旗也最为密集。而东门虽也坚固，但外侧地形相对复杂，且有部分民房废墟可资利用。
是夜，中军大帐内，烛火通明。徐达与常遇春及众将商议破敌之策。
“我观敌军布防，重心在于西门。”徐达指着简易沙盘道，“我等可佯攻西门，造足声势，吸引俞通海主力于此。”
常遇春眼睛一亮：“然后以精兵猛攻其东门？”
“正是！”徐达点头，“东门外虽有壕沟，但非不可逾越。待西门战事正酣，守军无暇他顾之时，便是我军破障登城之机！”
计策已定，次日拂晓，战鼓雷动。常遇春亲率万余精兵，大张旗鼓，对高邮西门发动了猛烈的佯攻，灵神霄灵晶炮轰鸣，符箭遮蔽日，杀声震耳欲聋。常遇春更是身先士卒，冲至城下百步之内，挽弓射杀城头守军，勇不可当。
俞通海闻报西门告急，果然中计，认为明军主攻方向在此，立刻将预备队及东门、北门部分守军调往西门增援。一时间，西门战况空前激烈，城墙上下尸横遍地。
然而，就在西门守军苦苦支撑，所有饶注意力都被吸引过去之时，高邮东门外，真正的杀机已然降临。
徐达亲率挑选出的两万精锐，悄无声息地运动至东门外预定位置。他一声令下，早已准备好的破阵符如青虫食菜叶般悄然破开阵法，敢死队冒着零星的箭矢，奋力架设浮桥。由于东门守军被抽调，抵抗力量大减，明军迅速突破了城外壕沟防线，兵临东门城下！
东门虽仍有守军，但兵力已显单薄。俞通海得知东门遭袭，大惊失色，方知中了声东击西之计，急调兵马回援，但为时已晚，西门常遇春攻势如潮，援军一时难以脱身。
徐达大军将东门团团围住，但高大的城墙依然是巨大的障碍。强攻，依然会付出巨大代价。
“大将军，城墙坚固，云梯难上，是否暂缓进攻，从长计议？”部将请示。
徐达凝视着高耸的城墙，目光冷峻：“俞通海已识破我计，必会设法调整部署。若让其喘息，前功尽弃。传我令，掘子营上前，于东门城墙下，挖掘坑道！”
掘子营，是明军中一支特殊的工兵部队，专司坑道作业。数百名精壮士兵，在隐身符的的掩护下，于东门一侧选择隐蔽位置，开始向城墙根基处挖掘地道。泥土被一筐筐悄无声息地运出。
城上守军发现了明军的意图，箭符、飞剑，滚石不断落下，试图阻止，但明军掩护得力，坑道作业仍在顽强进校
日夜轮替，坑道一寸寸向城墙下方延伸。与此同时，大批火药被秘密运至前线。徐达要将高邮坚固的城墙，从根部炸开！
十数日后，一条深入城墙之下的坑道终于完成。兵士们将数百斤火药心翼翼地填入特意挖出的药室，接好引线。
总攻前夜，万俱寂。随着徐达一声令下，引线被点燃，火星沿着地道急速窜入黑暗深处。
“轰隆隆——！！！”
一声沉闷如惊雷般的巨响，猛然从地底迸发！整个高邮城仿佛都为之震颤。东门一侧的城墙，在剧烈的爆炸中，砖石横飞，烟尘冲，一段长达数丈的城墙轰然坍塌，露出了一个巨大的缺口！
“全军进攻！”徐达长剑出鞘，直指缺口。
等待多时的明军将士，如同决堤的洪流，呐喊着向缺口涌去。
爆炸声和喊杀声惊醒了全城。俞通海闻讯，心如死灰，他知道，最坏的情况发生了。他亲自率亲兵赶往东门缺口，试图堵住这致命的裂口。
缺口处，瞬间成为了血肉磨坊。明军如潮水般涌入，守军则拼死抵抗。双方短兵相接，刀剑碰撞声、嘶吼声、惨叫声响成一片。尸体迅速堆积，几乎要将缺口重新堵住。
常遇春在西门听闻巨响，知东门得手，攻势更猛，牵制住西门守军无法有效支援。
徐达亲临一线指挥，而常遇春在确认西门守军已被牢牢钉住后，也分兵一部，从其他方向攀爬登城，内外夹击。
城内，巷战随之展开。守军依托街巷、房屋，进行节节抵抗。战斗从清晨持续到午后，每一条街道，每一座院落，都经历了惨烈的争夺。
俞通海见大势已去，城破在即，仍不愿投降，率残部退守城中钟楼，做最后抵抗。常遇春率兵攻至楼下，只见俞通海跳上云端，祭起法宝斩神剑向常遇春攻来。常遇春跨下神兽麒麟兽向前一扑躲过法宝，也载着常遇春飞上云中与俞通海大战在一起。常遇春手中戮神枪挑飞攻击而来的斩神剑，一枪刺入俞通海的前胸。俞通海惨叫一声从空中跌落摔成肉泥。
主将战死，残余守军终于丧失了斗志，纷纷弃械投降。
至正二十六年（1366年）元月，历经近三个月的围城和血战，高邮城头，终于升起了朱元璋的旗帜。
徐达与常遇春会师于满目疮痍的城中，望着街道上尚未清理完毕的尸骸和断壁残垣，两人皆是沉默。此战虽胜，却也是惨胜，无数熟悉的面孔永远倒在了这座城下。
但战略目标，已然达成。淮扬门户洞开，平江已遥遥在望。朱元璋东征之路上的第一块，也是最坚硬的一块绊脚石，被彻底踢开。平定张士诚，统一江南的步伐，再也无人能够阻挡。
残阳如血，映照着高邮古城，也映照着一条通往更广阔战场和更高权位的征途。
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